1928年国立艺术院在杭州罗苑成立，设立国画、西画、雕塑、图案四个系和研究部，林风眠任院长，吴大羽任西画系主任、教授，克罗多（法）任研究部导师，李风白、立骧（超士）、王悦之（刘锦堂）、蔡威廉于开系之初任西画系教师。学制五年：预科两年，本科三年。招生春季56名，秋季80名。学术主张：思想自由，兼容并蓄。口号：介绍西洋艺术！整理中国艺术！调和中西艺术！创造时代艺术！创办《亚波罗》学刊，成立以本院教师为基础的艺术运动社—— “一八艺社”。
1929年林风眠主持合并国画、西画为绘画系。合并绘画系后油画与国画的课时比例为5∶1。 10月，国立艺术院更名为国立艺术专科学校。招生春季研究生8名，秋季本科103名。
1937年抗日战争爆发。11月本校迁至诸暨，沿浙赣线至贵溪县。
1938年国立杭州艺专与国立北平艺专在湖南沅陵县合并为国立艺术专科学校，“艺术为抗战服务，艺术反映社会生活”始为本校风尚。
1939年采纳潘天寿建议，中西画分科。国立艺专经贵阳至昆明，岁末迁呈贡县安江村。“中华全国美术界抗战协会”成立，本系教师多人参加。
1945年在重庆举办“现代绘画联展”，本校林风眠、庞薰琹、方干民、赵无极、关良等参加，提倡“现代中国绘画艺术与现代世界艺术合流”。抗战胜利，教育部令：国立艺术专科学校保留校名，“该校永久地址，业经决定迁设杭州”。派徐悲鸿赴北京重建国立北平艺专。创西画画室制，西画二年级采取自选教授画室学习。
1946年国立艺术专科学校迁回杭州。
1949年中华人民共和国成立。国画与西画合并为绘画系。设立绘画、雕塑、图案三系。实行本科五年制，一、二年级不设系称预科，三年级分绘画、雕塑、图案。教学以年画、连环画、宣传画为主。
1950年11月国立艺专改名为中央美术学院华东分院，但保持独立性，与中央美院无隶属关系，归华东文化部领导。设绘画、雕塑、实用美术三个系和研究部。
1952年绘画系分设油画、彩墨画、版画三科。教育部、文化部联合提出：学院以培养美术创作人才为主。
1953年学院被中央确认为全国美术教育最高学府。绘画、雕塑本科学制改为五年。
1954年绘画系设油画、彩墨画、版画三科，黎冰鸿任油画科主任。设立附属中等美术专科学校。
1955年撤消绘画系，油画、彩墨画、版画改科为系，黎冰鸿任油画系主任。北京举办油画训练班。聘马克西莫夫（苏）任教，学院王流秋、王德威、汪诚一、于长拱四人选派入学，学制二年。
1957年王德威主持油画系工作。
1958年校名改为浙江美术学院。
1960年王德威任油画系主任。10月罗马尼亚画家博巴来学院主持为期两年的全国油画训练班。
1961年油画系成立工作室，招收本科生8名。第一工作室：方干民（林达川、胡善馀、费以复、吕洪仁）。第二工作室：倪贻德（徐君萱、金一德、汪诚一）。第三工作室：黎冰鸿（肖峰、全山石、王德威）。
1964年油画系试办两年的工作室教学暂停。取消模特儿、下厂、下乡画速写。下半年全系师生至萧山长河、大庄二地参加“社教”长达一年。
1969年校名改为浙江工农兵美术大学。
1970年校名恢复为浙江美术学院，成立绘画系，取消国画、油画、版画等系。
1977年恢复油画系，全山石任系主任。文革后首次恢复高考招收本科生13名。
1978年招收本科生15名。文革后首次招研究生班，导师为王德威、全山石，学生7名。
1981年油画系分三个工作室。第一工作室主持人王流秋，召集人徐君萱； 第二工作室主持人莫朴，召集人汪诚一；第三工作室主持人黎冰鸿，召集人全山石。
1983年胡振宇由国家选派赴比利时根特美术学院留学。
1984年撤消工作室，恢复年级制教学；郑胜天任油画系主任。
1985年举办赵无极绘画讲习班，历时一个月，向全国各院校招收学员28人。赵无极被聘为浙江美术学院客座教授。
1987年英国斯莱德美术学院尤恩·尤格鲁来油画系三年级教学三周；师生参加“首届中国油画大展”，徐芒耀油画《我的梦》、章晓明油画《七里铺》、徐唯辛油画《馕房》均获优秀奖。
1989年油画系师生参加“第七届全国美展”，焦小健油画《挚爱》、杨参军油画《历史的残页--戊戌六君子》均获铜奖。
1990年胡振宇任油画系主任；修订教学大纲，明确教学中贯彻两段机制。
1991年《浙江美术学院专业教学大纲》开始实施，“导师负责制实施办法”和“教研室工作条例”出台。
1992年举办“浙江美术学院油画系双年展”。
1993年学院更名为中国美术学院；旅法画家司徒立被聘为中国美术学院客座教授，首次来油画系讲学并在助教进修班和三年级举办“具象表现绘画讲习班”。
1994年油画系师生参加“第八届全国美展”，章晓明、焦小健、蔡枫的油画《水调歌头》和施峥的油画《国色天香》均获铜奖；胡振宇获文化部颁发“优秀艺术家”称号。
1995年油画系全系教员赴南浔小莲庄研讨油画系的教学改革，提出改革两段制，逐步建立和健全绘画方法论体系。招收作为教学改革的具象表现绘画试点班本科生12名。
1996年许江任油画系主任。
1998年章仁缘任油画系主任。
2001年由司徒立、许江、章晓明、杨参军、焦小健共同参与的“具象表现绘画基础方法教学”获浙江省教学成果一等奖、院教学成果一等奖；由许江、章晓明、杨参军、焦小健合作的“具象表现绘画创作与教学”获浙江省教育科研成果一等奖。
2002年油画系正式实行工作室制，成立四个工作室。第一工作室（历史与主题性绘画工作室），主持人章仁缘；第二工作室（新具象绘画工作室），主持人陈宜明；第三工作室（具象表现绘画工作室），主持人焦小健；第四工作室（多维表现绘画工作室），主持人井士剑。《回返的“出逃”》常青个人作品展在上海美术馆举办。
2003年由司徒立、许江、章晓明、杨参军、焦小健共同参与的“艺术现象学理论研究与创作实践”申报浙江省社科重点课题；油画系全体师生及部分研究生参加在西湖美术馆举办的，由浙江省美术家协会、浙江省油画家协会主办的“探索与前瞻-——浙江省油画大展”；伍德（德国）夏季学院教师来油画系进行为期半个月的绘画技术讲学。
2004年赵无极来油画系作学术访问，两次在课堂进行教学示范；第一工作室申报的《新历史绘画教学》获2004年院教学成果一等奖、省教学成果一等奖，第三工作室申报的《视象中的直觉》创作教学获2004年院教学成果一等奖、省教学成果二等奖；油画系师生参加“第十届全国美展”，研究生蒋梁的油画《祈思》、本科生陈欣的油画《视象地平线》均获银奖，杨参军的油画《镜》获铜奖。
2005年油画系师生参加“月映浙潮--2005年浙江油画大展”，共获金、银、铜、优秀奖34项。
2006年杨参军任油画系主任，章晓明、孙景刚任副主任；油画系教师参与“国家重大历史题材美术创作工程”，12位教师受邀参与浙江省重大历史画工程创作活动；“远望--许江的作品”展在中国美术馆举办；“艺术地理——井士剑作品展” “漫步江湖——井士剑作品展”分别在中国美术馆和上海美术馆举办。
2007年吴冠中返回母校并举办“沧桑入画——吴冠中作品展”，祝贺中国美术学院建校80周年；全体教师参加“浙江省油画名家”邀请展并举行中国美术学院油画创作学术研讨会，出版《中国美术学院油画系教师作品集》。
2008年“国家重大历史题材美术创作工程”开幕，许江、孙景刚、崔小冬、邬大勇《南京·1937》、何红舟、黄发祥《启航》、杨参军《戊戌六君子》等作品参展。
2009年“在场与描绘——中国美术学院油画系教师作品展”在中国美术学院美术馆举行； “美术学实践与理论复合型博士研究生培养”获教育部“国家级教学成果二等奖”；《历史性题材绘画研究——全国及浙江历史文化重大题材美术工程油画创作研究报告》获“浙江省哲学社会科学优秀成果奖”。
2010年“历史与追怀——蔡亮艺术回顾展”在中国美术馆举办；许江当选中国油画学会主席。金冶作品展在中国美院美术馆举办。
2011年油画系师生参加“最前线：庆祝中国共产党成立90周年浙江省美术作品展”。
2012年“事物的眼睛——焦小健1995-2011作品展”在中国油画院美术馆举行。
2013年“绘画的识度——中国美术学院油画系创作研究展”在上海徐汇艺术馆、土山湾美术馆同时展出；“故乡行——胡振宇作品展”在宁波美术馆举行。
2014年“我们在绘画中——中国油画国美之路”在中国美院美术馆举办；许江在中国国家博物馆举办“东方葵——许江作品展”；“视觉的凝聚——杨参军绘画艺术展”在中国美术馆举行；“崔小冬作品展”在宁波美术馆举行；井士剑在德国德累斯顿举办“驯化”个展； “全山石艺术中心”在杭州落成。全山石举办“中国美术学院首届全山石油画高级研修班”；何红舟《桥上的风景》获“第十二届全国美展”金奖。
2015年油画系、版画系、壁画系、综合绘画系共同组成绘画艺术学院，杨参军任绘画艺术学院院长、井士剑等任副院长，何红舟任油画系主任、赵军任副主任；以油画系第五工作室为基础，成立综合绘画系，陈焰任系主任。
2016年许江当选中国文学艺术联合会第十届全委会委员、副主席。油画系教师多件作品参加“中华文明历史题材美术创作工程”作品展并被中国国家博物馆收藏。
2017年“一德之见——金一德作品展”在中国美术馆举行；“中国美术学院油画系首届全山石油画创研班”毕业展在中国美院美术馆举办。
2018年“中国美术学院建校90周年校庆展”在中国美术馆举行。油画系为本次展览创作“国美春秋”校庆历史画系列共四幅；“寓言——井士剑作品展”在山东美术馆举行；“西湖志——徐君萱、金一德作品展”在中国美院美术馆举行；“形象的链接——中国美术学院油画双年展”在上海油画雕塑院开幕。
2019年何红舟任绘画艺术学院院长、邬大勇等任副院长；封治国任油画系主任；“回望情深 维桑与梓——肖峰、宋韧作品展”在扬州艺术馆举行；焦小健“夏秋之间——眼睛那片蓝”作品展在良渚文化艺术中心举行；“河山之情——秦大虎作品展”在中国美术馆举行；“寻找真实——杨参军油画研究展”在中国油画院举办；封治国《艺术的故事》获“第十三届全国美展”银奖（油画最高奖）。
2020年油画系“色彩——油画写生语言”获教育部“国家级一流本科课程”；《从不可见开始——埃乌琴·博巴与中国当代绘画》在中国美院美术馆开幕。“物色其华——杨参军具象表现绘画研究展”在苏州美术馆、杭州光达美术馆举行；“谜·湖——井士剑作品展”在杭州光达美术馆举行；“唤醒Arousing2020——常青作品展”在杭州“信雅达·三清上艺术中心”举办。
2021年由许江任首席专家的“民族复兴与国家重大题材美术创作”获文旅部“国家社科基金艺术学项目重大课题”立项；油画系教师多件作品参加“不忘初心——庆祝中国共产党成立100周年全国美术作品展”。许江当选中国油画学会会长；崔小冬美术馆在杭州落成。